Il borgo di Montepulciano è situato nel Sud-Est della Toscana ed ha una storia che vanta origini antichissime. Anche se sono stati trovati dei reperti preistorici nell’area, a suggerire uno stanziamento già presente, il comune di Montepulciano, secondo i documenti esaminati da alcuni storici e i reperti ritrovati nei pressi della Fortezza nel 1989, nasce tra il III e il IV secolo a.C. come insediamento della popolazione etrusca governata da Porsenna, Lucumone di Chiusi. Sede di una guarnigione militare in epoca romana, Montepulciano visse il momento di massimo splendore economico, artistico e architettonico tra gli inizi del 1400 e la metà del 1500. Oggi Montepulciano è celebre, oltre che per le sue architetture, la sua storia e le sue tradizioni, per i suoi ottimi vigneti, dai quali si ricava il Vino Nobile di Montepulciano.
La storia di Pienza, perla della Val d’Orcia, è strettamente legata al suo fondatore: Papa Pio II, al secolo Enea Silvio Piccolomini, che vi nacque nel 1405 da genitori membri della nobile famiglia senese che i rovesci politici avevano confinato nella proprietà di campagna.
L’allora Corsignano era una borgata fortificata già conosciuta in epoca romana ma precedentemente abitata anche nell’epoca del neolitico superiore e del bronzo.
Enea Silvio Piccolomini, umanista raffinato e insigne, intrapresa la carriera ecclesiastica e divenuto Papa, volle che in questo luogo, che aveva visto la sua nascita, sorgesse una città il cui nome ricordasse il suo papato. Fu così che fece progettare questa “città ideale” dalle forme armoniose dall’architetto Bernardo Rossellino, il più illustre architetto della prima metà del 400. In tempi moderni Pienza è stata nominata Patrimonio dell’Umanità Unesco ed è famosa a livello gastronomico soprattutto per il suo formaggio pecorino.
Sorto su una zona abitata già dagli Etruschi, la fondazione di San Gimignano si perde nella notte dei tempi: la leggenda racconta che nel 63 a.C. i due fratelli Muzio e Silvio, giovani patrizi fuggiti da Roma perché complici di Catilina, si rifugiarono in Val d’Elsa e vi costruirono due castelli: quello di Mucchio e quello di Silvia, nucleo della futura San Gimignano. Il primo documento storico che attesta il nome della città è datato 30 agosto 929 quando Ugo di Provenza dona al vescovo di Volterra il monte chiamato della Torre “prope Sancto Geminiano adiacente”. Nel Medioevo la città si trovava su una delle direttrici della via Francigena, che Sigerico, arcivescovo di Canterbury, percorse tra il 990 e il 994 e che per lui rappresentò la 19ª tappa del suo itinerario di ritorno da Roma verso l’Inghilterra. Probabile che il nome “San Gimignano” derivi dal nome del vescovo di Modena, che, secondo un’altra leggenda, durante le invasioni barbariche salvò la città dalla minaccia di Attila, apparendo miracolosamente sulle mura della città. Per la caratteristica architettura medievale del suo centro storico, con le famose torri ben conservate, è stato dichiarato patrimonio dell’umanità dall’UNESCO. Il sito di San Gimignano, nonostante alcuni ripristini otto-novecenteschi, è per lo più intatto nell’aspetto due-trecentesco ed è uno dei migliori esempi in Europa di organizzazione urbana dell’età comunale. Tra le produzioni locali spiccano la Vernaccia, un ottimo vino bianco ben strutturato, e lo zafferano.
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